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2-溴-3-戊酮的生產原理和檢測用途

時間:2023-03-25 12:15:09來源:food欄目:食品快速檢測 閱讀:

 

2-溴-3-戊酮的生產原理和檢測用途

[db:作者] / 2022-11-30 00:00

2-溴-3-戊酮(2-bromo-3-pentanone)的結構式為

2-溴-3-戊酮脫鹵化氫生成烯酮化合物,用硼氫化鈉還原則得到鹵代醇,而鹵代醇與鋅能迅速反應生成烯;2-溴-3-戊酮也可合成1,4-二官能團化合物。因此,2-溴-3-戊酮是重要的有機合成原料。

1.生產原理

(1)在冰醋酸介質中,3-戊酮滴加鹵素進行鹵代。

(2)3-戊酮與 N-溴代琥珀酰亞胺在光照或在過氧化合物等引發劑引發下發生鹵代。

(3)3-戊酮直接鹵化,用KCIO3水溶液除去HX。

(4)在3-戊酮與48% HBr 溶液中,于冰冷條件下滴加溴,但過量的HBr可以催化酮的羥酮縮合反應,同時易發生單溴酮重排,也易形成多溴代酮,從而影響產率。

(5)用KCIO3水溶液作介質,3-戊酮在光照條件下,滴加溴進行鹵代。

2.生產工藝

蒸餾水、KCIO3和3-戊酮加入裝有溫度計、恒壓漏斗和回流冷凝管的三頸燒瓶上,并緊挨三頸燒瓶安裝一盞60W的燈泡照射。在電磁攪拌下,加熱到55~60℃后,滴加幾滴液溴引發,然后恒溫下滴加其余的溴,反應完畢。將混合物于室溫下靜置過夜,分離油相,分別用10% NaOH和水洗滌,CaCl2干燥,減壓蒸餾收集76~78℃/4659Pa的餾分,得2-溴-3-戊酮。

說明:(1)3-戊酮與溴的摩爾比1:0.6,反應溫度55~60℃,反應時間4h為合成2-溴-3-戊酮的最佳條件。產率影響因素以反應物料摩爾比較大,其次是反應時間,再者是反應溫度,反應物料摩爾比必須嚴格控制。

(2)從理論上看,適當增加物料摩爾比可能有更佳的效果,但是增加溴量勢必產生多溴代化合物,從而影響產率。例如,增加反應溫度和延長反應時間,必增加3-戊酮的副反應,如HBr催化羥酮縮合、單溴酮重排及多溴代3-戊酮的生成。

3.產品用途

2-溴-3-戊酮是有機合成中間體。2-溴-3-戊酮脫鹵化氫生成烯酮化合物,用硼氫化鈉還原則得到鹵代醇,而鹵代醇與鋅能迅速反應生成烯,也是合成1,4-二官能團化合物和合成雜環化合物的重要原料。

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